Soweit ich mich an die genauen Inneren von JPEG-Dateien erinnere (ich habe da in der Vergangenheit schon mal sehr tief gewühlt, ist aber schon länger her) wird über den Qualitätsparameter (der ja nach Programm komplett unterschiedlich aussehen kann: Photoshop verwendet da ein gutes Dutzend Stufen, viele andere Anwendungen einen Prozentwert) die Größe der Quantisierungstabelle bestimmt und aus dieser ergibt sich am Ende ungefähr die Größe. Exakt vorhersagen lässt die sich allerdings nicht.
Außerdem gibt es noch andere Parameter die die Ausgabequalität von JPEGs bestimmen: Zur Kompression erfolgt im ersten Schritt eine Konvertierung vom RGB ins YUV-Farbmodell, wobei für die 2 Farbkomponenten eine Auflösungsreduktion erfolgt (weil für den optischen Eindruck deutlich weniger Relevant als die Helligkeitsinformation).
Was man ggf. als grobe Indikation nutzen könnte wäre der Faktor zwischen vorliegender tatsächlicher und errechneter unkomprimierter Bildgröße.
Ansonsten frage ich mich gerade ob es auch Tools gibt um JPEG-Artefakte (das sind die dann i.d.R. 8x8 Pixel großen Blöcke) zu messen.