Hast du schon mal hier geschaut?:
https://support.microsoft.com/de-de/office/anzeigen-gesendeter-e-mails-926df62a-c3e4-4b26-af2e-05d7a34ee55f
Ich finde Outlook sowieso scheiße. Ich ärgere mich immer wieder mal über Kunden mit Outlook-Konto, weil der Account offensichtlich auch ganze E-Mail-Server, von denen viel Spam läuft (und das sind i.d.R. die großer Povider) komplett blockiert, statt die Spam-Server, die dahinterstecken.
Ich bin froh, dass ich noch eine E-Mail-Adresse von einem kleinen Provider habe. Immer wieder mal - lange nicht immer - bekomme ich meine Mails, die ich über t-online verschicke, vom Mailer-Deamon zurück, mit der Nachricht, dass Outlock die Annahme blockiert.
Von meinem anderen Account geht es fast immer. Heute hatte ich dasselbe Malheur mit g-mail. Allerdings ging es dann eine halbe Stunde später bei G-Mail doch wieder - nur die Outlook-Adresse meines Kunden war dann noch blockiert (der kennt das Problem und schickt mir die Mails immer doppelt - einmal mit G-Mail und einmal mit Outlook, hahaha!).