Kann - kann auch nicht.
Erstmal würde ich prüfen, ob in dem Verzeichnisbaum Leerzeichen, Umlaute, Sonderzeichen oder längere Namen als für die 8.3-Namenskonvention erlaubt sind, verwendet werden. Auch wenn Tiny kein 16Bit-Programm sein sollte, könnten dann solche Zeichen(-ketten) stören (die sind nämlich auch heutzutage noch häufiger, als man meinen sollte).
Such mal in der Registry nach dem Eintrag, mit dem Tiny aufgerufen wird bzw. vorkommt. Wenn Leerzeichen im Pfadnamen vorkommen, MUß!! der ganze Pfadnamen in Tüttelchen "" gesetzt werden! Auch bei langen Datei/Pfadnamen ist ein Leerzeichen bei bei DOS selig gleich dem Kennzeichen einer Parametertrennung. Und sollte in der Pfadangabe das Tilde-Zeichen ~ (ASCII-126) auftauchen, d.h. die Angabe abgeschnitten wurde, dann ändere den ganzen Pfadeintrag auf den korrekten, tatsächlich vorliegenden Pfadnamen. MIT Tüttelchen vorne und hinten.
I.a. ist es wurscht, wenn man ein Programm in einerm Unter-Unter-Unter-...-Verzeichnis installiert. Die Pfadnamen dürfen zwar recht lang sein, aber übertreiben sollte man es nicht. Ab der 3., spätestens 4. Ebene wird die Sache affig unübersichtlich.