der beste ist relativ. haben beide vor- und nachteile. jana is, wie teletom schon sagte, freeware, man kann ihn auch als kleinen webserver mißbrauchen, der proxydienst lässt sich via browser von anderen stationen konfigurieren. ein nachteil ist die äußerst unsichere standardinstallation, da sich (wenigstens in früheren versionen) der proxy auch an die inet-ip bindet, somit können andere deinen proxy nutzen und auch den proxy verwalten, da muß man also auf jeden fall nachbessern.
winproxy is kommerziell, somit hast du handbuch, support, er kann recht viele dienste recht passabel handhaben, wo es bei jana noch klemmt.
was das fernsteuern angeht, so bietet sich im lan telnet oder ssh an, wenn man sich damit auskennt, oder eben wie erwähnt netmeeting, vnc oder (bitte nicht hauen) ein entschärfter trojaner ala netbus oder back orifice, da sollte man abr schon wirklich ganz genau wissen, was man tut um sich kein kuckucksei ins nest zu legen. (die beiden trojaner sind mehr oder weniger mal aus fernwartungssoftware entstanden und lasen sich sehr gut konfigurieren). von dem tipp würde ich dir aber wie gesagt ecth abraten, wenn du dich mit netzwerk und sicherheit nicht so gut auskennst.