Versuch mal, das Win98 shutdown-patch zu installieren. Wenn das nichts bringt:
Ich hatte mal ein ähnliches Problem, was sich auch durch die Shutdown-patches nicht lösen hat lassen. Allerdings hat bei mir der Shutdown funktioniert, wenn eine Diskette im Floppy-Laufwerk hatte.
Nachdem ich es in einem Forum gepostet hab, hat jemand gemeint, das das daran liegen könnte, das ich McAfee VirusScan installiert hab, was beim Herunterfahren automatisch die Disketten scannt. Diese Option lasst sich auch nicht deaktivieren. Solltest du McAfee VirusScan haben, und der Shutdown mit Disk im Laufwerk funktionieren, ist wahrscheinlich das das Problem (wars bei mir auch). Versuch mal, alle McAfee-Programme zu deaktivieren bevor du herunterfahrst (falls du nicht genau weißt, welche es sind deaktiviere einfach alles außer Explorer und Systray, und eventuell vorhandene Treiber-Steuerprogramme). Sollte es dann funktionieren, versuch mal McAfee neu zu installieren. Wenns danach noch immer nicht funzt, kannst du auch versuchen Windows neu zu installieren.