Die Umorientierung von Win 3.11 auf xfce oder Gnome dürfte gleich gross sein wie auf Win98. Die Umstellung des User Interfaces zwischen Win 3.11 und Win9x ist imho schon sehr beträchtlich und entspricht etwa dem Sprung von Win98 auf Vista...
Allerdings bietet Linux den unübertreffbaren Vorteil der langfristigen Verfügbarkeit von Sicherheitsupdates. Bei Windows98 hast du massive Sicherheitsprobleme, da Löcher in Windows seit Jahren nicht mehr gefixt werden und viele aktuelle Software nicht mehr läuft. Dann musst du zwangsweise alte Programme einsetzen, die nicht mehr gewartet werden und entsprechend grosse Löcher haben. (OK, dafür funktionieren auch viele Viren nicht mehr ;-) ).