SSH ist immer sone Sache beim Upgrade, da ja unter anderem auch Dienste, beispielsweise SSH, neu gestartet werden können. Ein vorheriges Diskimage der SD-Karte ist Pflicht.
Ansonsten ist es eigentlich nur ein anpassen der sources.list mit vorheriger und nachfolgender apt-get Orgie. Auf dem RPi2 waren dann afair noch knapp 600-700 Pakete zu aktualisieren. Der Vorgang benötigt also seine Zeit. Die ELKO Anleitung sieht schlimmer aus als sie ist und einiges ist auch optional.
Auf dem offiziellem Blog sieht das schon deutlich übersichtlicher aus.
https://www.raspberrypi.org/blog/raspbian-stretch/
Meine Empfehlung wäre auf jeden Fall Diskimage und an einen Monitor hängen.
hth
chris