Hallo aggroberlin,
Wie ich sehe hast du einen Teil der Problematik zumindest erkannt.
Trotz des langeb Threads rückst du erst jetzt mit deinen eigentlichen Zielvorstellungen heraus - sei's drum, da ein turnusmäßig angestoßener Vorgang eine separate Geschichte ist und kein Thema, solange ein Einzelvorgang nicht reibungslos funktioniert.
Zu "E-Mail nur als Anlage oder Text":
HTML ist zunächst auch nichts anderes als Text - nur eben gepaart mit Anweisungen, die ein Interpretor wie z.B. ein Browser ausliest und umsetzt.
In einer Textdatei können aber keine Objekte eingebunden sein, sondern bestenfalls Verweise auf Speicherorte (relativ oder absolut), die einen Interpretor veranlassen, diese zu suchen, zu laden und darzustellen.
Dabei ist es unerheblich, wie der Interpretor an die Quelldatei kommt, also ob etwa lokale Datei, E-Mail, Website, ...
Du wirst dich jedenfalls von der Vorstellung lösen müssen, ohne weitere Vorkehrungen aus deinen Word-Dokumenten *.htm-Dateien erzeugen zu können (mit dann zunächst lokal gespeicherten "Bei-Dateien"), die ein bel. E-Mail-Empfänger dann so zu Gesicht bekommt, wie du's in deinem Word zuletzt gesehen hast.
Wenn's also unbedingt HTM sein soll, musst du das Zeug auf einem Webserver ablegen, auf den Dritte auch entsprechend Zugang haben und die Pfade zu den Bildern und sonst. Verweisen in deiner Quelldatei danach ausrichten.
Gruß
Uli