Die Debian-Policy besagt, dass alle "release critical" Bugs gefixt sein müssen, bevor ein neues Stable-Release herausgegeben wird. Das dauert halt, so lange es dauert. Termine angeben ist vor allem für Pressearbeit und professionellen Einsatz unerlässlich, damit entsprechend Interessierte vernünftig vorausplanen können. Du kannst aber problemlos Debian als rolling release Distribution verwenden, indem du statt der Codenamen (etch, lenny, squeeze) "testing" bzw "unstable" in der sources.list einträgst.
Ein automatisches Upgrade findet nicht statt. Du musst es manuell forcieren. Als kurze Anleitung geht das, indem du in der sources.list das Wort "lenny" durch "squeeze" ersetzt. Anschliessend führst du "aptitude update" und danach "aptitude dist-upgrade" durch. den letzten Befehl musst du so oft wiederholen, bis keine Fehler mehr auftauchen. Evtl ergeben sich Konflikte, die manuell gelöst werden müssen (z.B. braucht udev das aktuelle linux-image, welches aber erst nach udev installiert würde).