Win98 erkennt eine andere Windows-Version auf deinem Rechner. Du brauchst kein Update kaufen, sondern musst nur das Win95-Verzeichnis löschen(!). Natürlich hast du dann kein Win95 mehr. Wenn du keinen PC hast, der von CD booten kann, gibt's Probleme mit dem CD-ROM Treiber für DOS. Leider kenne ich nicht den Mechanismus von Win98 Setup, der eine vorhandene Windows-Installation erkennt, sonst kann man beides auf einem Computer laufen lassen. Möglicherweise muss nur die Win.com umbenannt werden. Dann gibt es aber wieder Probleme mit der DOS-Version. Da ist ein Bootmanager sinnvoll.
Win98 unter Win95 zu emulieren ist Quatsch. VMWare kostet um die 800 DM. Da kann man auch ein (WinXP) Update kaufen. Außerdem ist das System dann langsam. Wozu brauchst Du Win98? Hast Du USB-Hardware? Wenn (Hardware/Software) Win98 verlangt, dann hat das einen Grund, z.B. weil Win95 keine USB-Unterstützung bietet.